Henry tuvo éxito con la Selección de Francia, ganando el Mundial de Francia 1998, la Eurocopa 2000 y la Copa FIFA Confederaciones 2003. Fue galardonado como el Jugador francés del año cinco veces. Para que un jugador pueda mover la pelota se le debe pegar con el dedo a uno de los muñecos para que este golpee el esférico. Este fue el partido de despedida de Pepé Santoro como DT, lo que daría pie a la llegada del Tolo Gallego a la conducción. Así las cosas, finalizado el Clausura 2009, Independiente cierra con un balance negativo habiendo cosechado 39 puntos en toda la temporada 2008/09 y habiendo pasado por 3 direcciones técnicas a lo largo de la temporada: las de Claudio Borghi, Pepé Santoro y el Tolo Gallego. En medio de la grave crisis futbolística y de cara a un panorama oscuro con el promedio, el Tolo Gallego decide hacer una limpieza profunda del equipo desmantelando todo el plantel. El 29 de julio de 2014 se convierte en nuevo refuerzo del Club Atlético Vélez Sarsfield, el delantero llega a préstamo por 18 meses con una opción de compra de 1 200 000 dólares. El 10 de enero de 2013 es fichado a préstamo (€ 500 000) por el club italiano Pescara, firmando por tres temporadas; equipo en el que no logró conseguir regularidad y con el que sólo disputa 3 partidos, por lo cual decide romper el vínculo que mantenía con el club italiano.
El 20 de enero de 2016 llega al club Dorados de Sinaloa para la el torneo de la salvación. Fundado el 27 de septiembre de 1907, en la esquina de 25 de mayo y Gral. Acha, en la peluquería de don Octavio Alcota Siglo XX, por un grupo de jóvenes socios del club Atlético de la Juventud (hoy Atlético de la Juventud Alianza). Este mismo año, tras un acuerdo con el Club Atlético Atenas originario del mismo barrio (Palermo), Central Español Fútbol Club comienza a utilizar en su indumentaria alternativa los colores del mencionado club, esta nueva indumentaria alternativa la estrena oficialmente por el torneo local empatando frente al local Tacuarembó Fútbol Club el 3 de mayo del mismo año. Aspectos positivos: «Hay que poner en balón a quién teníamos delante. Ellos ha dado un paso adelante, especialmente con los cambios. No hemos podido, prácticamente, salir de nuestro propio campo ni hemos sido capaces de generar ocasiones de peligro. Estábamos casi todo el rato en nuestra portería. Aun así, hemos defendido muy bien, pero los goles del Atleti han sido también auténticos golazos. Cuando juegas contra equipos de este nivel, estas cosas pueden pasar. Me sabe mal porque los chicos han hecho un esfuerzo brutal. Hemo jugado muy bien, especialmente la primera parte, pero en la última media hora ellos nos han apretado muchísimo y nos ha costado».
En mayo de 2009 sufrió una rotura de ligamentos cruzados, lesión que lo marginaría de las canchas por un plazo de aproximadamente 6 meses, lo que le impidió formar parte del plantel por lo que restaba de ese campeonato. Ese mismo partido jugando contra San Lorenzo de Almagro, se rompe los ligamentos de la rodilla. En el mismo año con permiso del equipo rosarino viajó a Europa para tramitar su pasaporte (Tiene orígenes italianos), aprovechando su estancia en el Viejo Continente para disputar un partido Amistoso con la camiseta del West Ham United ante el Milton Keynes Dons, ingresando a los 64 minutos. El 26 de diciembre de 2007 participó en «El Partido De Otra Galaxia», un amistoso entre un equipo que se llamó «los amigos de Messi» (camiseta azul) y un equipo llamado «los amigos de Ronaldinho» (camiseta roja). Una vez terminado el encuentro informarán a los dos jugadores elegidos que deben dirigirse a la zona de pruebas para ser controlados. A continuación durante la temporada 2008/09, Independiente vive una de las peores campañas de su historia, con pobres producciones en la casi totalidad de los jugadores del plantel. Southampton permaneció 8 años seguidos en la First League, siendo el séptimo puesto su mejor participación en las temporadas 1968-69 y 1970-71. Este séptimo lugar le fue suficiente para tener su primera participación en copas europeas, primero en la Copa de Ferias de 1969-70(eliminado en 3.ª ronda ante Newcastle United), y después en la Copa UEFA de 1971-72, donde el Athletic Club se encargó de echarlos en la primera ronda.
Sin embargo, también ha sido cuestionado este modelo porque como consecuencia de la crisis económica, que ha repercutido en una disminución de los ingresos de las empresas patrocinadoras, y de la mala gestión se ha complicado la viabilidad de negocio de algunas entidades de larga trayectoria que han desaparecido. En ella, que resultó ser muy controvertida por las decisiones arbitrales, los toscanos que contaban con una peor diferencia de goles necesitaban obtener un mejor resultado que el que obtuviesen los turineses. Luego su nivel vuelve a ser irregular, alternó buenas y malas, pero generando rechazo en la hinchada por estas últimas. El fútbol es uno de los deportes más populares y seguidos a nivel mundial. Para la temporada 2012 llegó al Club Social de Deportes Rangers de Chile para reforzar el plantel, en Chile Caraglio consigue su mejor nivel siendo el goleador del equipo tanto en el torneo apertura como en el clausura, sumando un total de 16 goles.