↑ «Italy name Confederations Cup squad: Ogbonna and Ranocchia miss out» camiseta athletic bilbao 2025 (en inglés). ↑ «FCB rewarded for persistence and hard work» (en inglés). ». Twitter (en inglés). El 1 de noviembre anotó su primer gol en la temporada en una victoria por 2-0 al Empoli F. C., que fue su vigésimo sexto gol de tiro libre en la Serie A y quedó cerca del récord de Siniša Mihajlović. En la Copa Italia llegaron hasta la final pero perdieron 2-0 con el S. S. C. Napoli. La Juventus retuvo el título de Serie A, pero perdió en cuartos de final en la Liga de Campeones con el Bayern de Múnich y en semifinales de la Copa Italia con la Lazio. Ese mes fue galardonado con el premio al Futbolista del año de la Serie A por tercera vez consecutiva. En la temporada 2005-06 nuevamente quedaron en la segunda posición de la liga por detrás de la Juventus, aunque luego del escándalo de Calciopoli, la Juventus descendió a la Serie B y al Milan le fueron revocados treinta puntos, por lo cual quedó tercero. En la temporada 2008-09 el Milan quedó tercero en la liga, por lo que Ancelotti, en su último año allí, cumplió con las expectativas de la dirigencia, clasificar a la Liga de Campeones.
A las siguientes temporadas el club empezó a vivir un declive de resultados que se empezaron a observar desde la temporada 2000-01 pues aquella temporada el club culminó en la posición 8, la peor desde su descenso. 3 de octubre de 1992, el Deportivo es líder en solitario de la Primera División al ganar los cinco primeros partidos de la competición (algo inimaginable pues solo unos meses atrás se salvó la categoría en una promoción de infarto ante el Betis) y se enfrenta en Riazor ante el todopoderoso Real Madrid. En mayo de 2023, se anunció la participación de Pirlo en la Kings League, competición presidida por Gerard Piqué. El club Jijantes FC, con el periodista deportivo Gerard Romero como presidente, pujó por él en una subasta ficticia y consiguió su participación como Jugador 14 en el partido del 4 de junio de 2023, frente a Pio FC. ↑ Periodista Digital. «Mourinho acusa a la prensa deportiva española de «falta de ética»». Ferguson también expresó su molestia por la falta de juego del centrocampista Darren Fletcher, quien fue suspendido para el partido y lamentó la falta de calidad de sus jugadores al momento de defender y la ineficacia en la posesión del balón.
Su último partido lo disputó el 5 de noviembre ante el Columbus Crew en la vuelta de la semifinal de la Copa MLS, en la cual ingresó en el último minuto y su equipo perdió por un 4-3 global. Otra de las anécdotas fue que el portero rival, José Manuel Félix Mourinho, era el padre del que años después fue el entrenador del equipo madrileño José Mourinho. El 28 de agosto se lesionó la cadera en un partido de pretemporada, por lo que estuvo un mes de baja. El 24 de febrero de 2015, en un partido contra el Borussia Dortmund por los octavos de final de la Liga de Campeones, sufrió una lesión muscular de primer grado en la pantorrilla derecha, por lo que se perdió la semifinal de la Copa Italia ante la Fiorentina. Sigo sin entender qué es lo que sucedió esa noche. Su partido homenaje fue llamado «La Noche del Maestro» y tuvo lugar el 21 de mayo de 2018 en el Estadio Giuseppe Meazza. El club tiene la distinción de ser el único equipo original de la Bundesliga que ha jugado continuamente en la primera división desde la formación de la liga en 1963 hasta su descenso a la segunda división en 2018. Además es el equipo que ha jugado en más oportunidades el campeonato alemán con el antiguo formato a la Bundesliga.
Una semana después, Pirlo participó en los dos jugadas de gol que le dieron la victoria a su equipo en la final de la Copa Italia frente a la Lazio. El equipo fue eliminado en semifinales en la Copa Italia por el Palermo y en octavos de final en la Liga de Campeones por el Tottenham Hotspur. Liga de Campeones y de la Copa Italia en octavos de final. De esta manera, el Milan «consumó su venganza» por la final de Estambul. Ese mismo mes, disputó ante el Udinese su partido número cuatrocientos con el Milan. El 18 de marzo, le anotó a la Fiorentina en una goleada por 5:0 y le dedicó el gol a Fabrice Muamba, jugador del Bolton Wanderers que había sufrido un paro cardíaco el día anterior en pleno partido contra el Tottenham Hotspur. En la vuelta, que sí disputó, fueron derrotados 5-0 en condición de local. Arsenal ganado 13 títulos de primera división, lo que lo coloca tercer en el historial, y es el equipo más longevo en primera división, habiendo permanecido desde 1919/20. Además, obtuvo 12 Copas de Inglaterra, que lo coloca en el primer puesto histórico.